#!/usr/bin/perl
use strict;
use warnings;
use Net::SMTPS;
use MIME::Lite;
use MIME::Base64 qw( encode_base64 );
my $to = 'email@example.com';
my $from = 'email@hotmail.com';
my $subject = 'Sample Subject';
my $file = 'C:\temp\sample.jpg';
my $username = 'MyEmail@hotmail.com';
my $password = 'MyPassword'; # Warning: Do NOT leave plain text password in your code!
my $smtp = Net::SMTPS->new('outlook.com', Port => 587, doSSL => 'starttls', SSL_version=>'TLSv1');
$smtp->auth ( $username, $password ) or die "Could not authenticate with Outlook.\n";
######################################################################
# Email - header.
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my $boundary = 'frontier';
$smtp->mail($from);
$smtp->recipient($to, { SkipBad => 1 });
$smtp->data();
$smtp->datasend("To: $to\n");
$smtp->datasend("From: $from\n");
$smtp->datasend("Subject: $subject\n");
$smtp->datasend("MIME-Version: 1.0\n");
$smtp->datasend("Content-type: multipart/mixed;\n\tboundary=\"$boundary\"\n");
$smtp->datasend("\n");
######################################################################
# Email - text plus image embedded in email body.
######################################################################
$smtp->datasend("--$boundary\n");
my $msg = MIME::Lite->new(
Type =>'multipart/related'
);
$msg->attach(
Type => 'text/html',
Data => qq{
Email text (bold)
Email text (normal)
},
);
$msg->attach(
Type => 'image/jpeg',
Id => 'mypicture',
Path => $file,
);
$smtp->datasend( $msg->as_string );
######################################################################
# Email - finish.
######################################################################
$smtp->datasend("\n");
$smtp->datasend("--$boundary--\n");
$smtp->dataend();
$smtp->quit;
exit;