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my @ends = map{ [$_->[0], $_, 'S'], [$_->[-1], $_, 'E'] } @data;

@ends = sort{
    $b->[0]{X} <=> $a->[0]{X}
...
    ||
    $b->[2] cmp $a->[2]
} @ends;

sub mapAdjPairs (&@) {
    my $code = shift;
    map { local ($a, $b) = (shift, $_[0]); $code->() } 0 .. @_-2;
}

my @merged = mapAdjPairs{
    if ($a->[2] eq 'S') { # $a is a start point
...
    }
    return;
} @ends, $ends[0]; # Note:Repeat first element last to complete cycle

c:\test>240810
X 11 Y 12  X 12 Y 13  X 13 Y 14  X 14 Y 15  X 15 Y 16  X 16 Y 17  X 17
+ Y 18  X 18 Y 19  X 19 Y 20
...
X 1 Y 2  X 1 Y 3  X 1 Y 4

c:\test>

#! perl -slw
use strict;
...
  X 10 Y 10   X 11 Y 11   X 12 Y 12   X 13 Y 13   X 14 Y 14   X 15 Y 1
+5   X 16 Y 16   X 17 Y 17   X 18 Y 18   X 19 Y 19   X 20 Y 20   X 21 
+Y 21   X 22 Y 22   X 23 Y 23   X 24 Y 24
  X 1 Y 2   X 1 Y 3   X 1 Y 4