Am I right in thinking that the failures are due to the length of the names?

Did you check errno?

$ perl -MPath::Tiny -le " path( q/goner/, map { 1 } 1 .. 117 )->touchp
+ath; path(q/goner/)->remove_tree "
mkpath failed for goner/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/
+1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1
+/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/
+1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1/1: No such file or dire
+ctory; The filename or extension is too long at -e line 1.

$ perl -MPath::Tiny -le " path( q/goner/, map { 1 } 1 .. 116 )->touchp
+ath; path(q/goner/)->remove_tree "

$ perl -MPath::Tiny -le " $f=path( q/goner/, map { 1 } 1 .. 116 )->tou
+chpath; print scalar(gmtime($f->stat->mtime)); path(q/goner/)->remove
+_tree "
Thu Oct  1 22:07:21 2015
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