For stuff that looks like HTML, use an HTML parser:

#!/usr/bin/perl
use strict;
use warnings;
use HTML::TreeBuilder;

my $lines = <<'LINES';
Aliquam vitae ipsum id felis finibus congue. Ut molestie scelerisque p
+urus,
sit amet rhoncus leo aliquet ac. In eu lobortis quam. Maecenas auctor 
+semper enim,
ut convallis sapien dictum eu. Sed arcu ex, ornare et porttitor vitae,
+ interdum a mi.
Mauris rutrum luctus rhoncus. Quisque velit quam, convallis vel est at
+, tincidunt accumsan velit.
Fusce ut <u>metus ut which may either exceed $1,000.00 or OK. G. LAT,
semper nunc, in dictum magna.</u>
Aliquam ac vestibulum dolor. Praesent in magna nisi. Cras nec viverra 
+ligula. Suspendisse
efficitur imperdiet eros, <u>sed rhoncus sapien euismod cursus. Vestib
+ulum a posuere</u> elit,
eget tristique eros. Etiam et lectus venenatis, aliquet dui vitae, pos
+uere lectus.";
LINES

my $tree = HTML::TreeBuilder->new_from_content($lines);

for my $node ($tree->guts()) {
    next if !ref $node || $node->tag() ne 'u';
    print $node->as_text(), "\n\n";
}
[download]

Prints:

metus ut which may either exceed $1,000.00 or OK. G. LAT, semper nunc,
+ in dictum magna.

sed rhoncus sapien euismod cursus. Vestibulum a posuere
[download]